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第四十八章 课题组开搞（第7页）

5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利，就当徐云等人准备再向前一步时

只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声，叹气道：

“学长，亲核取代反应失败了”，！

分别为2-苯基吡啶、4-羟甲基苯硼酸、2-萘硼酸、3-呋喃硼酸、3-苯并噻吩硼酸、n-苯基吡唑、苯并喹啉、[ru（p-cyne）2cl2]2等等。

此外还有包括2-溴吡啶、2-溴-4-氯吡啶、thf、df（n，n-二甲基甲酰胺）、d、1，4-dioxane等在内的三十余种试剂。（具体我写到作家的话里了）

与此同时，其余众人也依次站在了各自的位置上。

“想要将信息素与吡虫啉，首先要先将ch3环化，我打算通过环氧端炔和1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成。”

操作台上，徐云一边表述着自己的思路，一边对一位工具人错了，学弟说道：

“李昳，这个任务交给你了。”

“明白！”

徐云口中的李昳是个在读的研究生，今年24岁，理着个寸头，闻言立刻展开了操作。

与此同时，徐云又看向了唐怡秋：

“小唐，你负责跟进，尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段！”

“明白！”

众所周知。

烯丙醇在l-（+）-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下，会发生sharpless不对称环氧化反应，得到（2s，3r）-2，3-环氧-1-十四碳醇。

环氧醇（2s，3r）-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环，3号碳原子绝对构型由r翻转为s，得到（2s，3s）-对甲苯磺酸2，3-二羟基-1-十四碳醇酯；然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化，就可以得到（2s，3s）-对甲苯磺酸1，2-环氧-3-十四碳醇酯，产率可以达到89。

非常简单，也非常好理解。

几分钟后，唐怡秋再次举起了手，不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了：

“学长，环氧磺酸酯捕捉到了！”

“很好，ee值多少？”

“还在测定中环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应哦，出来了，93！”

徐云闻言，不由轻舒了一口气。

所谓ee值指的就是对映体过量，手型环氧磺酸酯的理论ee值是90，小唐测出的93在水准线之上，眼下算是成功了第一小步。

完成了关键光学活性中间体的合成，接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应，发生环氧开环，再经碳酸钾处理关环与脱ts，制得（4s，5r）-4，5-环氧-1-十六碳炔，而这一步的产率是

60。

没错，第一步89，第二步60。

几近腰斩的产率。

这是生物化学非常常见的一种情况，越往后产率越低，从90到60，接着30。

七八环过后，非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟，包括机器损耗已经花了至少1000块钱了，整整一个盟主呢。

5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利，就当徐云等人准备再向前一步时

只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声，叹气道：

“学长，亲核取代反应失败了”

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